کسری کیایی در سال 1352 در تهران در خانواده ای هنرمند متولد شد. پدر بزرگ وی گرگین کیایی، ضمن آنکه نقاش بود، تسلطی بر اکثر هنرها مانند موسیقی، خطاطی، شعر و سینمای نو پای ایران داشت و استعداد موسیقی به پسر وی، پدر کسری، (میلاد کیایی) منتقل شد ، استعداد نقاشی نیز به کسری رسید. کسری کیایی فعالیتهای متعددی را در زمینه هنر نقاشی انجام داده ، در نمایشگاههای متعددی شرکت نموده و در سال 1372 مقام اول مسابقات نقاشی دانشجویان ایران را کسب کرد. وی در سال 1370 فارغ االتحصیل دیپلم نفاشی، در سال 1374 مدرک کارشناسی و در سال 1377 کارشناسی ارشد نقاشی را اخذ نمود، همچنین در سال 2008/2009 در مسابقات جهانی سالن  در مرکز احیا هنر آمریکا جزو 100 نقاش برگزیده فینالیست جهان انتخاب شد. ولی آنچه که برای وی افتخار و ارزش دارد استفاده از محضر اساتید بزرگ

ایران و همچنین پرورش شاگردان با استعدادی که تعدادی از آنان اکنون نقاشانی با آینده ای پر امید هستند، می باشد.

اولین استاد کسری، مرتضی کاتوزیان بزرگ ترین نقاش رئالیست ایران بود. کسی که به اعتقاد وی  روشن نگهدارنده مشعل نقاشی رئالیسم ایران در دهه هایی که نقاشان مدرن خواهان تک صدایی شدن هنر در ایران بودند می باشد. پس از آن نیز مدتی در حضور مرحوم استاد عباس کاتوزیان و سپس از کلاسهای پشت دست نقاشی منظره استاد رحیم نوه سی، نقاش برجسته و بزرگ ایران بهره زیاد نمود.

کسری در سال 1386ازدواج نمود. او اکنون هنرجویان با ارزشی در ایران و کانادا دارد و از آرزوهایش تشکیل مدرسه هنرهای کلاسیک شعبه ایران و کانادا می باشد.